Viktor Kormilitsynцитируетв прошлом месяце
Количество электронов, необходимое для образования циклической ароматической системы, определяется правилом Хюккеля: необходимо участие 4n + 2 электронов, где n — число натурального ряда (0, 1, 2, 3 и т.д.). Но если n = 0, то получается, что для образования ароматического цикла достаточно всего двух электронов. Такая молекула существует, это циклопропенил-катион. Если от хлорзамещенного циклопропена отщепить анион Cl– (например, действием SbCl5), то образуется нужный циклический катион, содержащий всего два р-электрона (те, которые образуют двойную связь).

В циклопропенил-катионе имеются две р-орбитали, каждая содержит по одному электрону, и еще освободившаяся пустая орбиталь у «нижнего» углерода, от которого Cl– унес электрон. Три орбитали циклической молекулы перекрываются, и главное, что на них два электрона, т.е. именно столько, сколько требует правило Хюккеля. Трехчленный цикл становится ароматическим, все связи усредняются, молекула стабилизируется, а заряд (+) располагается не на конкретном атоме, а равномерно распределяется по всей молекуле (рис. 2.21).
  • Войти или зарегистрироваться, чтобы комментировать