В юности он оставил его, посвятив себя живописи. О его жизни существует множество легенд. Рассказывают, что за любовными похождениями бывшего монаха с интересом следила вся Флоренция. Свою будущую жену, Лукрецию Бути, художник похитил из монастыря. В дальнейшем он не раз писал ее в образе Мадонны («Коронование Марии», «Мадонна под вуалью»). Картины Филиппо Липпи лишь формально связаны с религиозными темами: они лишены драматизма и патетики, нет в них величия и монументальности. В то же время жизнерадостные кудрявые ангелы, хорошенькие дети и милые женщины пленяют зрителя своим очарованием. С большим мастерством художник писал уютные и свежие лесные пейзажи, являющиеся фоном к библейским сценам. У современников произведения Филиппо Липпи пользовались большой популярностью, он был любимым художником Козимо Медичи