Подготовка к поездке заняла около года. За это время была прочитана целая библиотека книг и исследований. Восемь месяцев Чехов провел в дороге, практически совершив кругосветное путешествие. За три месяца пребывания на самом острове он по собственной инициативе произвел перепись всего населения острова, заполнив около десяти тысяч карточек-анкет. Он беседовал с надзирателями и убийцами, видел замечательные пейзажи и телесные наказания, столкнулся с самыми страшными, поражающими фактами русской действительности.

После возвращения несколько лет писалась книга «Остров Сахалин» (1890–1895) – один из первых образцов документальной литературы, ставшей очень распространенной в XX веке. «Я рад, что в моем беллетристическом гардеробе будет висеть и сей жесткий арестантский халат. Пусть висит!» (А. С. Суворину, 2 января 1894 г.).